McCaslin commence le saxophone à 12 ans à Santa Cruz, en Californie. Durant son adolescence, il joue dans le groupe de son père, vibraphoniste, forgeant très tôt son oreille musicale et son expérience de la scène. Ce parcours le mène naturellement à une bourse complète au Berklee College of Music, suivie de quatre années au sein du quintette de Gary Burton, puis de trois autres avec le groupe Steps Ahead. Au fil des années, il collabore également avec des figures majeures du jazz et de la musique contemporaine, telles que Maria Schneider, Danilo Pérez, le Gil Evans Orchestra ou encore Elvis Costello.

Le concert de Bowie, obtenu grâce à la recommandation de Schneider, a finalement allumé la mèche et dynamisé les aspirations de McCaslin à orienter sa musique vers de nouvelles directions exaltantes, explorant de nouvelles voies dans ce qu’on appelait autrefois le jazz fusion. Pour McCaslin, cela signifiait se tourner vers un mélange de jazz et de rock artistique, ce qui transparaît clairement dans ses trois derniers albums.